プロクシをおおざっぱに説明すると

極々簡単にISP経由でのブラウジングに限って説明します。ここは軽〜く読み流して下さい。
インターネットに接続して色んなホームページへアクセスしてその内容を見たり、書き込んだりする際に通常はネットスケープ等のブラウザにURLを入れて直接その目的のページにアクセスしてデータを受け取ったり送ったりしています。
プロクシ(プロクシサーバー)というのは、その中間にはいって貴方の要求に従って代理で目的のページにアクセスします。下図参照
プロクシの目的

プロクシを使う目的はおおざっぱに言って2つ有ります。
●キャッシュ、スピード効果:
プロクシサーバーはデータをキャッシュ(溜める)機能がありますので、貴方の要求したページの内容がプロクシサーバー内のキャッシュに有る場合は目的のページからではなくキャッシュから送り返されます。そのため高速な表示が出来ます。
またプロクシサーバーから呼び出すページまでの経路があなたの通常のルートより短く太い回線の場合も高速な表示が可能です。
●匿名効果:
インターネットに接続すると貴方固有のIPアドレスが割り当てられます。プロクシを設定せずに目的のページにアクセスすると相手側には何処(誰)からその要求があったか、として貴方固有のIPアドレス(リモートアドレス)、リモートホスト(IPアドレスをホスト名に変換したもの、プロバイダ名とか地名とかが出たりする)がアクセスログとして記録されることがあります。
プロクシサーバーを経由した場合は、要求を出してるのはプロクシサーバーなので相手側に記録されるリモートアドレス、リモートホストは両方共プロクシサーバーのものになり、貴方のリモートアドレスではなくなります。
「とりあえず」プロクシを通すことで貴方固有のIPアドレスは相手にはわからなくなります(なぜ「とりあえず」なのかは後述)
匿名の重要性

インターネットでの匿名性については、悪戯目的とか犯罪目的とか悪いイメージがありますが匿名性はとても重要です。権力や企業、団体への告発、抗議には個人ではリスクが伴います。 また女性が発言したりすることもストーカーの問題があり、こういった社会的(ネット的?)弱者には匿名性は非常に重要でしょう。
ホントに匿名?

プロクシサーバーを経由することで、とりあえず貴方固有のIPアドレスは遮蔽できました....ところがそう簡単じゃありません。
貴方がブラウザにURLを入れてどのホームページを見たい、とリクエストする際に貴方のブラウザは色んな情報をいっしょに送ってしまいます。これが環境変数と言われるものです。

プロクシを通した場合は、プロクシサーバーの種類(=管理者の設定)によって相手に伝える環境変数が大きく変わってきます。
上述でプロクシサーバーを通した場合はリモートアドレス、リモートホストはプロクシサーバーのものになり、貴方固有のIPアドレスは出ないと書きましたが、一般のプロバイダの用意したプロクシの殆どの場合はHTTP_X_FORWARDED_FOR という環境変数に貴方の固有のIPアドレスの数値を入れて相手に送ってしまいます。

つまり「アンタとのデータの受け渡しはオレ(プロクシサーバー)がやるけど実際はAさんの依頼なんだよ」とバラしちゃってるわけです(笑)
これでは匿名にはなっていません(^^;;;; これが俗に言う漏れ串というやつです。
またHTTP_X_FORWARDED_FORに漏れてなくてもHTTP_FOWARDEDとかHTTP_VIA、HTTP_SP_HOSTとかの他の場所にIPが出ることもあります。
 

余談1:アクセスされる側から見ると?

上記までを読むと、アクセスされる側はHTMLページや掲示板、チャットのページにCGIによる環境変数取得のプログラムを設置しておけばアクセス者あるいは書き込み者のリモートホスト名、うまくいけば生アクセス元IPのアクセスログを記録できるのがお分かりですね。最近の掲示板、チャットはデフォルトでそういう機能がついています。
しか〜し、特殊なツールを使えばある程度の環境変数は詐称可能ですし、さらにセキュリティ設定の甘いサーバーだと、CGIが書き出すデ−タファイルはちょっとだけUNIXやPerlの知識があればそのCGIを経由せずに他から直接書き込んだり、後から書き換えたりもできます。
もし変なリモートホスト名があったり空白だったりするとそういう可能性も考えられます。
余談2:Delegateって?

よく掲示板とかでDelegateプロクシ、Del串、とかって言葉が出てきますけど厳密に言うとDelegateサーバーといってHTTPやFTPなどのさまざまなプロトコルの中継が可能な多目的アプリケーションゲートウェイのことで、本来は日本語コード変換を目的として作られました。
HTTPプロクシとして使用できるからDel串なんて呼ばれてProxyサーバーとごちゃ混ぜにされてます。
けれど設置した側からするとProxyサーバーじゃなくてDelegateサーバーだ!ってなるんでしょうけど、勝手に外部から使う側から見れば同じプロクシですね(^^;;;;
余談3:Perlプロクシって?

PerlProxy、Perlプロクシ、Perl串とか色々呼び方がありますが、ようするにPerlで書いたプログラムでサーバーに設置して簡易Proxyサーバー(HTTP Proxy)として使います。もちろん匿名目的で自分で設置するのですからキャッシュ機能は不要ですし、ログも取りません(笑)
匿名性が高く、いくつかの鯖に設置して複数経由すると追跡はかなり困難になります(^^;; 
何処で見つけるの?

接続元(生IP)を相手にまったく伝えない匿名串はちょっとした努力で簡単に見つけられます。アングラリンク集のサイトからそれらしいページを辿るとか、自分のホームページや掲示板にアクセスログを設置するとか、串を集めてくるCGIをどこかに仕込むとか(笑)
ただし、人に教えてもらった匿名串をそのまま信用するのではなく、必ず自分自身で環境変数をチェックして、どこにも自分のIPアドレスが漏れていないのを確認してから使うよう心掛けましょう。
絶対に匿名?

漏れてない串を使ったからと言って100%匿名という訳じゃありません。
プロクシサーバーのネットワーク内を覗いてIPを特定されたり、Javaを使って元IPを抜かれたりすることもあります。
また通常は相手側にはどのプロクシサーバーからアクセスがあったのかというログが残ります。
プロクシサーバーには誰から(IPアドレス)からリクエストがあったのかというログが残ります。
プロバイダにはどのユーザーにそのIPアドレスがその時に割り振られていたかというログが残ります
順に追っていけば特定されてしまいます。方法は色々あります。
追い掛けられるような行為、相手の執念(笑)によっては特定は十分可能だということを憶えておいて下さい。 ひとつ確実なことは犯罪行為をすれば必ず追い掛けられて特定されるということでしょうね(^^;;;;
written by カール